Veličina šupljine odciklodekstrinmolekule se mogu podudarati s gostujućim molekulama, a hidroksilne skupine na rubovima šupljine mogu formirati vodikove veze s gostujućim molekulama. Hidrofobna priroda unutrašnjosti omogućuje inkapsulaciju lipofilnih molekula. Posljedično, posjeduje sposobnost prepoznavanja i selektivne interakcije s organskim molekulama. Uspješno se primjenjuje u raznim kromatografskim i elektroforetskim metodama za odvajanje različitih izomera i enantiomera.
Mnogi lijekovi ili njihovi prekursori imaju barem jedan kiralni centar, a često je jedan enantiomer aktivan dok je drugi neaktivan ili čak toksičan. Upotreba ciklodekstrina ili polimera ciklodekstrina poboljšava tehnologiju odvajanja enantiomera, posebno s ciklodekstrinom modificiranim kiralnom molekulom. Na primjer, Tang Kuowen et al. iskorišteni-ciklodekstrinpolimer kao stacionarna faza, polidimetilsiloksan kao razrjeđivač i plinska kromatografija za odvajanje položajnih izomera i kiralnih izomera niza aromatskih spojeva. Eksperimentalni rezultati pokazuju da ovaj ciklodekstrin pokazuje jaku sposobnost kiralnog prepoznavanja, posebno pokazujući značajne sposobnosti razdvajanja za enantiomere alkena, ketona, estera itd.
